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有機合成中采用保護基策略是促進化學反應完成的重要工具,尤其是在多官能團化合物中,保護試劑幾乎是必備的有機試劑。保護基團可以使活性官能團暫時失活,以避免副反應的發生,待達到合成目的后再進行脫保護。保護基團的引入不僅僅是為了滿足合成的區域選擇性,還有利于化合物的分離純化,如液態化合物引入Fmoc基團后,物理性質大都會發生比較大的變化,由液態變為固態,更有助于分離純化。
在實際應用中,保護基的選擇需要考慮到經濟成本,引入后對后續反應、操作的耐受性,能否高效地脫除和分離等問題。其中保護基的性質通常是有機合成中的關鍵所在,特別是合成中有多個保護基需要選擇性脫除時,了解保護基的穩定性就成了一個不可或缺的手段。
本文主要分享了常用羥基保護基的穩定性,希望在實際操作中,對大家有所幫助。
綠:在此條件下保護基是穩定的(Protecting group is stable under these conditions)
黃:在此條件下較穩定或可能發生反應(Protecting group is moderately stable / might react)
紅:在此條件下保護基是不穩定的(Protecting group is labile)
一、醚類保護基
二、酯類保護基
三、二醇保護基