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2- (三甲基硅烷基) 乙氧甲基氯 (SEM-Cl) 簡介
分類 ：新聞
發布時間 ：2022/05/21
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2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯，簡稱SEM-Cl，是一種常用的保護試劑，英文名為2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride，分子式為C6H15ClOSi，結構式如下圖式1，分子量為166.72，CAS號是：76513-69-4，常溫下為無色透明液體，能溶于二氯甲烷、乙醚、四氫呋喃等多種有機溶劑，與水會緩慢發生反應，故需要惰性氣體保護下干燥儲存。

 

SEM-Cl-圖1.png

 

式1

 

SEM-Cl在日常有機合成反應中有以下幾種常用作用。

 

01 作為羥基保護基試劑


SEM-Cl作為羥基保護試劑現在廣泛應用于有機合成中，其既可以用于保護伯醇（式2）又可以保護仲醇和叔醇（式3，4）。

 

SEM-Cl-圖2.png

 

式2

 

SEM-Cl-圖4.png

 

式3

 

SEM-Cl-圖4.png

 

式4

 

SEM保護基團在水解THP、TBDMS和MOM基團的酸性條件下是穩定的，但在強酸性條件下（如三氟乙酸）會被脫除。SEM作為酚類保護基時可以用四碘化二磷脫除（式5）。

 

SEM-Cl-圖5.png

 

式5

 

02 作為羧基保護基試劑


SEM-Cl可以用于保護羧酸類（式6）。

 

SEM-Cl-圖6.png

 

式6

 

在甲醇回流或溴化鎂的作用下，保護羧基的SEM基團可以被脫除（式7）。

 

SEM-Cl-圖7.png

 

式7

 

03 作為仲胺保護基試劑


SEM-Cl可以用于保護仲芳香胺，是保護咪唑、吲哚和吡咯的理想試劑（式8）。

 

SEM-Cl-圖8.png

 

式8

 

SEM基團保護的許多官能團時，在分子的進一步功能化時穩定性非常好。近年來，發展出了一種在一鍋法下利用丁基鋰和SEM-Cl保護咪唑并使其烷基化的合成路線（式9）。

 

SEM-Cl-圖9.png

 

式9

 

04 作為單碳同源物


SEM-Cl可以用于替代甲醛（式10）。

 

SEM-Cl-圖10.png

 

式10

 

化合物(1)通過SEM-Cl進行烷基化，得到的SEM取代基隨后可以用三氟乙酸脫去得到化合物(2)。

 

SEM-Cl在一些合成領域已經作為甲醛替代品使用（式11）。

 

SEM-Cl-圖11.png

 

式11

 

SEM-Cl經三苯基膦和氫化鈉處理后轉化為鎓內鹽，這種鎓內鹽與各種醛和酮反應生成烯醇醚，再用5%的氫氟酸水解得到相應的醛。

 

本文簡單介紹了SEM-Cl在有機合成中的一些應用，其應用非常廣泛，且具有反應條件溫和，產物選擇性專一與產率高等特點。

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